※年齢は数え年です。

1884年（明治17）
- 1歳

9月16日：岡山県邑久郡本庄村に生まれる。
本名は茂次郎。家業は造り酒屋。

1899年（明治32）
- 16歳

4月：神戸中学校に入学。
12月：家事都合により中退。帰郷。

1900年（明治33）
- 17歳

2月：一家で郷里を離れ福岡へ転居。

1901年（明治34）
- 18歳

夏：家出して上京。苦学。

1902年（明治35）
- 19歳

9月：早稲田実業学校、入学。

1905年（明治38）
- 22歳

3月：早稲田実業学校、卒業。
4月：同校専攻科に進む。
5月：「中学世界」にコマ絵「筒井筒」が一等入選し、初めて「夢二」と署名する。
7月：早稲田実業専攻科を中退。

1907年（明治40）
- 24歳

1月：岸たまきと結婚。
4月：読売新聞入社。時事スケッチを掲載する。

1908年（明治41）
- 25歳

2月：長男、虹之助生まれる。

1909年（明治42）
- 26歳

5月：岸たまきと戸籍上離婚。
12月：最初の著作「夢二画集  春の巻」刊行。
以後、数多くの出版物を刊行する。

1911年（明治44）
- 28歳

5月：次男、不二彦生まれる。

1912年（大正1）
- 29歳

11月：京都府立図書館にて「第一回夢二作品展覧会」開催。多くの来場者で話題となる。

1914年（大正3）
- 31歳

10月：日本橋呉服町に「港屋絵草紙店」「港屋絵草紙店」開店。笠井彦乃と出会い、後に結ばれる。

1916年（大正5）
- 33歳

4月：初めて「セノオ楽譜」「セノオ楽譜」を装幀する。
以後270余のセノオ楽譜の装幀を手掛ける。

1917年（大正6）
- 34歳

2月：京都清水二年坂 京都清水二年坂に不二彦と転居。
夏：彦乃、不二彦と共に金沢市湯涌温泉に旅行。

1918年（大正7）
- 35歳

4月：京都府立図書館にて「第二回竹久夢二抒情画展覧会」開催。
9月：「宵待草」が出版され、全国に流布。
11月：東京に戻る。

1919年（大正8）
- 36歳

「山へよする」「露地の細道」「夢のふるさと」「たそやあんど」など木版挿画本木版挿画本を多数出版。

1920年（大正9）
- 37歳

1月：彦乃、御茶ノ水順天堂医院にて永眠。（享年  25歳）

1921年（大正10）
- 38歳

7月：モデルのお葉と渋谷に所帯を持つ。

1923年（大正12）
- 40歳

9月：関東大震災。これにより恩地孝四郎らと共に企画した「どんたく図案社」は頓挫。
「都新聞」に「東京災難画信」「東京災難画信」の連載を始める。
12月：子供向けの絵本子供向けの絵本「どんたく絵本」刊行。

1924年（大正13）
- 41歳

5月：「婦人グラフ」「婦人グラフ」に表紙や口絵の掲載を始める。
夢二の人気にあやかり、飛ぶように売れた。
12月：松沢村（現、世田谷区）にアトリエ付新居「少年山荘」完成。お葉と共に転居。

1925年（大正14）
- 42歳

5月：装幀をした縁で山田順子が現れ、お葉去る。

1930年（昭和5）
- 47歳

5月：「榛名山美術研究所建設につき」宣言文を夢二が書き、島崎藤村他が賛助の名を連ねる。
7月：「中山晋平  作曲全集」「中山晋平  作曲全集」刊行。

1931年（昭和6）
- 48歳

3月：新宿三越にて渡米告別展渡米告別展を開催。
5月：横浜港よりホノルル経由でアメリカへ向かう。
6月：サンフランシスコ、着。
各地で展示会を開くも売れず。

1932年（昭和7）
- 49歳

9月：アメリカより渡欧。
10月：ハンブルク、 着。
欧州各地を転々とする。

1933年（昭和8）
- 50歳

9月：神戸に帰港。
11月：台湾に行くが体調を悪化させ帰国。

1934年（昭和9）
- 51歳

1月：信州富土見高原療養所に入院。
9月1日：「ありがとう」を最後の言葉に永眠。雑司ヶ谷墓地に埋葬。